A finales del s- XIX, tras finalizar la cosecha, se celebraba la fiesta del Santísimo Cristo de la Cruz a Cuestas. Era un festejo de "acción de gracias". Unos días después se tenía por costumbre realizar la "allegada". Este acto consistía en recoger donativos y trigo en caballos engalanados, conducidos por el Ayuntamiento, mayordomos de la Vara Cruz, alguaciles y guardias del municipio.

Se desconoce la fecha en que estas fiestas tuvieron carácter patronal, pero la esencia ha perdurado hasta nuestros días: actos religiosos, volteo de campanas, toros, terrizos, buen humor y alegría en cualquier rincón de la villa.
En la actualidad la víspera de la fiesta, en la tarde del día 13 de septiembre, se realiza el pregón a cargo de alguna persona querida y apreciada por los olvegueños. Es este primer acto se corona a la Reina y Damas de Fiestas, tradición recuperada hace algunos años. Las fiestas quedan inauguradas tras el chupinazo. Todos los habitantes congregados en la Plaza de España, salen junto con la charanga, peñas, quintos de fiestas, corporación municipal, Reina y Damas de fiestas, gigantes y cabezudos para realizar el recorrido por los terrizos. Destaca el colorido de todas y cada una de las peños por su particular vestimenta, blusones, chalecos, pañuelos, fajines y pancartas.

Continúa este primer día de fiestas con charanga y baile. De madrugada los gaiteros recorren las calles y al amanecer tiene lugar la primera Diana floreada, despertando a los dormilones para tomar moscatel y pastas y luego ir a corres las vaquillas en el esperado primer encierro. Estos actos matinales se repiten a los largo de toda la celebración.

Adentrados en la mañana del día 14, tiene lugar la procesión, acompañada de la Banda de Música, y la solemne Misa Mayor en honor al Santísimo Cristo de la Cruz a Cuestas.

Por la tarde se abren exposiciones, comienzan los espectáculos taurinos, cada día uno distinto: rejones, lidia, el día de los Quintos, recortadores... Continúa con el encierro vespertino, bailes, charanga, verbena y terrizos abiertos a todo el mundo, Se disfruta de buen vino y ambiente festivo.

El resto de los días destacan, como siempre, los festejos taurinos y los encierros, pero cada mañana tiene connotaciones distintas.

Tras la diversión y el cansancio acumulado de cuatro días de fiesta llega el último. Aquí tiene lugar la tradicional Comida de Hermandad. Es todo un espectáculo ver como más de 2000 comensales se reúnen en la Plaza de España y calle adyacentes para en armonía disfrutar del menú: judías y toro guisado, regado con vino; y para terminar fruta, café, helado y copa. Años atrás a esta comida sólo asistían mozos y casados. Con el paso del tiempo las mujeres se han incorporado a este tradicional acto.

El aplauso dado a los cocineros y quintos de fietas, que han servido la comida, pone fin al banquete, Los quintos del próximo año hierven de emoción, saben que ellos tomarán el relevo.

Poco queda de las anheladas Fiestas del Cristo: charanga, bailes y entrega de premios y trofeos. El adiós definitivo a las fiestas se realiza a media noche y la despedida es con bengalas. La Plaza de España es una compacta estrella luminosa, en la que todos los vecinos y forasteros entrelazando sus manos entonan el "Pobre de mí. Ya falta menos para que lleguen las próximas fiestas"